Cavaliers pokračujú v snahe doplniť káder o veteránov a hráčov, ktorí dokážu efektívne premieňať strely za tri body. Keďže sa ale rokovania s Rayom Allenom zasekli a zdá sa, že tento najlepší trojkár v histórii NBA plánuje nadobro opustiť palubovky zámorskej ligy, zamerali Cleveland Cavaliers ich pozornosť na stále ešte hrajúcu legendu Detroitu Pistons Chaunceyho Billupsa. Toho počas leta práve Pistons prepustili po tom, čo väčšinu minulej sezóny strávil len v civile alebo na lavičke náhradníkov. Zranenia výrazne poznamenali posledné roky Billupsovej kariéry, no Cavs by od neho neočakávali veľké minúty na palubovke, ale hlavne presnú streľbu za tri body a vodcovské schopnosti, čo je stále schopný ponúknuť.

Billups sa počas rokovaní stretol s asistentom trénera Tyronnom Lueom, trénerom Davidom Blattom a generálnym manažérom Cavs Davidom Griffinom. Takto početná delegácia jasne ukazuje, že záujem Cavs je vážny. Billups má pritom veľkého fanúšika aj v majiteľovi Cavs Danovi Gilbertovi, ktorý sa už neraz vyjadril v tom zmysle, že Billupsa nesmierne uznáva a veľmi rád by s ním spolupracoval aj po skončení jeho profesionálnej kariéry. A tento koniec podľa mnohých Billups po skončení minulej sezóny zvažoval, no podľa správ z jeho okolia sa konečne cíti zdravý a chcel by v NBA odohrať ešte minimálne jednu sezónu. Zdá sa teda, že Cavaliers by mu radi ponúkli túto možnosť.

Rokovania s Billupsom tak najskôr urýchlia aj proces rokovaní s Allenom. Toho do kádra Cavs láka sám LeBron James, no Allen stále váha. Ak ale bude váhať príliš, zaberie jeho miesto možno práve Billups.