Univerzita (1994-1996)

V roce 1994 Walker nastoupil na univerzitu v Kentucky. V první sezóně postoupil se svým týmem až do regionálního finále ("sweet 16"), když si cestou poradili s Mount St. Mary´s 113:67, Tulane 82:60, Arizona St. 97:73 a až ve finále podlehli North Carolina 74:61. Ve druhé sezóně postoupili až do Final Four, když ve sweet 16 porazili Wake Forest vedené Timem Duncanem 82:63, Walker si připsal 9 bodů a 6 doskoků. V semifinále Final Four narazili na Massachusetts, které porazili 81:74 (Walker zaznamenal 14 bodů, 6 doskoků a 4 asistence). A dál je čekalo finále NCAA. Tam se střetli s univerzitou Syracuse - vyhráli 76:67 a slavili titul NCAA. Walker si ve finále připsal 11 bodů a 9 doskoků, když ve všech zápasech nastupoval v základní rotaci. Po výhře v NCAA oznámil, že vstupuje do NBA draftu 1996.

Boston Celtics (1996-2003)

Walker byl vybrán jako šestý v pořadí týmem Boston Celtics. Ve své první sezóně si připisoval skvělých 17,5 bodu, 9 doskoků a 3,2 asistence. A díky tomu byl vybrán do prvního týmu nováčků. Celtics ale prožili nejhorší sezonu v klubové historii, když skončili s bilancí 15-67. Boston tedy do playoff nepostoupil.

Ve své své druhé sezóně (1997-1998) se dokázal dostat do All-Star výběru, jako rezerva na lavičku. Walker si připisoval úžasné statistiky 22,4 bodu, 10,2 doskoku a 1,7 zisku! V zápase proti Wizards zaznamenal svůj bodový rekord, když si připsal 49 bodů! Celtics sice zaznamenali od minulé sezóny mírné zlepšení, ale na playoff to opětnestačilo. Avšak v draftu 1998 si vybrali jako desátého v pořadí Paula Pierce, co se do budoucna ukázalo jako skvělý tah.

V následujícím ročníku si Walker připisoval 18,7 bodu, 8,5 doskoku a 3,1 asistence. Avšak ani na potřetí se do playoff nepodíval.

V sezóně 1999-2000 si Walker připisoval už 20,5 bodu, 8 doskoku a 3,7 asistence. Celtics ovšem zase nedokázali postoupit do playoff.

Sezóna 2000-2001 byla zlomová. Walker měl průměry 23,4 bodu (nejvíc v kariéře), 8,9 doskoku, 5,5 asistence a 1,7 zisku! Celtics však na play-off znovu nedosáhli.

Vše se ovšem změnilo v sezóně 2001-2002, kdy byl Walker podruhé vybrán do All-Star výběru. Připisoval si 22,1 bodu, 8,8 doskoku a 5 asistencí. Celtics se umístili na třetím místě Východní konference a po sedmi letech postoupili konečně do playoff. Boston se dokázal probít až do finále Východu, když na své cestě porazil 76ers 3-2, Pistons 4-1 a až ve finále konference jim vystavilo stopku New Jersey, které je porazilo 4-2 na zápasy. Walker vedl tým v doskocích (8,7) a byl druhý v bodech (22,1).

Sezóna 2002-2003 byla pro Walkera v dresu Celtics poslední. Potřetí a naposledy byl vybrán do All-Star výběru. Základní část zakončil se statistikami 20,1 bodu, 7,2 doskoku a 1,5 zisku. Celtics se podruhé za sebou probili do playoff. V prvním kole si poradili se třetí Indianou 4-2, ale ve druhém kole byli znovu vyřazeni Nets (tentokrát 4-0).